Leonardo vào vai Jack trong Titanic (1997) khi anh 23 tuổi. Thành công vang dội của bộ phim cả về mặt doanh thu (gần 2 tỷ đô trên toàn cầu) và nghệ thuật (đoạt 11 giải Oscar) khiến DiCaprio gần như "trượt khỏi đường ray". Anh đã không đủ trưởng thành và chín chắn để đối mặt với việc phút chốc thành sao. Do đó, những năm tiếp theo sau khi Titanic ra mắt, Leo như biến thành một con người hoàn toàn khác.
"Titanic bắt đầu một giai đoạn nổi loạn trong cuộc đời tôi." Nam tài tử 34 tuổi tâm sự. "Mọi người ca ngợi bạn bạn hết lời và đột nhiên bạn trở thành người quyền lực nhất - địa vị mà bạn chưa từng đạt được trước đó trong đời.
